Selon le saxophoniste Steve Potts, il était un soir chez Miles et l’a vu composer le thème mélodique de « Filles de Kilimanjaro » sur un piano à pouces africain. Le titre n’était pas en hommage à sa nouvelle petite amie, mais plutôt à une coopérative de café kenyane dirigée par l’ami de longue date de Miles, Buddy Gist, avec Miles, Lena Horne et l’héritière psychédélique Peggy Mellon Hitchcock comme investisseurs initiaux. Une composition fascinante de douze minutes, sans hâte sans paraître inerte, propulsée par une figure de guitare basse relativement simple de Carter. Ayant commencé à enregistrer des jingles, des publicités, etc., Carter connaissait bien la basse électrique. Mais il ne l’a pas vraiment compris, disant à Terry Gross qu’il avait raté la façon dont une basse acoustique vous permet de changer de son au toucher : « Le joueur droit qui est vraiment conscient des choix sonores qu’il a à sa disposition avec ses mains manquera ces choix en jouant de la basse électrique. » Avoir deux jeunes fils à la maison était une incitation supplémentaire à rester en dehors de la route, alors Carter est devenu le premier membre du quintette à se retirer.
Hancock est tombé malade pendant sa lune de miel au Brésil et a raté un rendez-vous en studio en septembre, alors Davis l’a carrément renvoyé, le remplaçant ainsi que Carter par deux jeunes prometteurs, Chick Corea et Dave Holland. Ils prennent en compte les deux pièces qui serrent les livres Filles. Pour l’ouverture, « Brown Hornet », le nouveau venu Corea occupe plus d’espace que Hancock, tandis que la batterie de Williams déborde partout, menaçant d’emporter tout le groupe.
Et puis il y a les 16 minutes du numéro de clôture, nommé en l’honneur de la nouvelle épouse de Miles. Evans a réorganisé trois accords de Hendrix de « The Wind Cries Mary » en arrangeant « Miss Mabry », fournissant une cadence ascendante à la fin de chaque refrain de 18 mesures. Cette nouvelle section rythmique traîne savamment comme si c’était dimanche matin ; même Williams semble détendu. Il y a trois minutes entières de mouvement minimal entre les trois avant que Miles n’entre enfin (plus court n’entre qu’après la mi-chemin). Se déplaçant comme s’il était encore dans ses pantoufles de chambre, Miles prend ce qui pourrait être son solo le plus long et le plus lent d’un album, une déambulation langoureuse de six minutes à travers un espace liminal que le groupe lui ouvre, plein de pauses, de belles demi-phrases, de soupirs.
Ce n’est pas tout à fait une ballade, mais pas tout à fait solide. La prédilection de Miles pour la soustraction – laisser tomber des notes, des mesures, des mélodies et même des musiciens – atteint ici son point final naturel, là où la musique elle-même est sublimée, quelque chose de gazeux dans l’air. Au cours de la décennie suivante, la musique de Miles ressemblait davantage à ce que l’écrivain Michael Veal appelait «des pastels tachés, des fusains et des aquarelles… pleins de gestes fantômes et d’effacements». Un croquis d’une femme au lieu d’une vraie femme.
Au dernier moment, Miles décide que tous les titres des chansons doivent être en français : « Miss » sera désormais « Mademoiselle Mabry », « Tout de Suite », « Petits Machins », etc. Et il se donne un nouveau titre sur la pochette : « Directions in Music by Miles Davis ». Lors de sa sortie au début de 1969, les critiques du camp du jazz et du rock ont adoré Filles du Kilimandjaro. Un avis jugé Filles « une expérience profonde et mystique… un lieu où vous pouvez entrer, mais où vous ne pouvez pas sortir sans être changé. »
