« Halloween » témoigne de l’obscurité qui persistait dans les coins de la musique légère du Dave Matthews Band depuis le tout début. Avec Rues bondées, cette obscurité est passée au premier plan, inévitable même parmi des chansons extrêmement excitantes comme « Stay (Wasting Time) », le funk noueux de « Rapunzel » et l’élégant et dévotionnel « Crush », où la ligne de basse inspirée de Mingus de Lessard et les accords de jazz en blocs confère un air de sophistication fumée. « Pas besoin de supporter le poids de vos soucis/Laissez-les tous tomber », chante Matthews au début du disque ; puis lui et ses collaborateurs passent l’heure suivante à documenter toutes sortes d’anxiété.
Même si la programmation du DMB était déjà vaste, un large éventail d’invités s’est joint pour occuper tout l’espace disponible. Aux côtés de Béla Fleck, compagnon de voyage du groupe de jam, au banjo, Alanis Morissette aux chœurs et du Kronos Quartet, des contributeurs de retour, dont le joueur de Chapman Stick Greg Howard, le pianiste Butch Taylor, le trompettiste John D’earth et, surtout, le guitariste Tim Reynolds, dont la guitare frénétique le travail pousse vers le prog. Bien que Reynolds ait été essentiellement le guitariste principal du groupe sur leurs deux premiers albums, Lillywhite l’avait largement éloigné de la guitare électrique. Désormais, il avait plus de liberté créative : l’électrique était la valeur par défaut, jouant dans le haut-parleur droit contre l’acoustique de Matthews dans le gauche.
Lillywhite a peut-être suggéré DMB comme un groupe « non-rock », mais le premier single improbable de l’album, « Don’t Drink the Water », embrasse leur bonne foi rock. Comme « Given to Fly » de Pearl Jam, la chanson est un hommage manifeste à Led Zeppelin. Alors que Beauford et Lessard sont enfermés dans une ambiance inspirée par Bonham et John Paul Jones, Matthews explore le sujet du colonialisme en s’appuyant sur son enfance à Johannesburg, à l’époque de l’apartheid : « Qu’est-ce que vous dites ? Vous sentez-vous bien de rester ? Alors reste et je t’enterrerai », chante Matthews. La chanson s’inspire de ses racines sud-africaines mais aborde également l’expulsion forcée des peuples autochtones aux États-Unis. « Votre terre est partie et m’a été donnée », chante Matthews, avant que Morissette ne le rejoigne pour une conclusion lamentable, leurs voix enchevêtrées suggérant bien plus les cris des damnés que les cris amicaux de la foule de Red Rocks.
Matthews laisse suffisamment de place aux chansons qui renversent les qualités sombres des épopées. Sur « Crush », il évoque le spectre de Marvin Gaye, sonnant un peu comme Sting, et soutenu par les harmonies dynamiques de Beauford. Le titre de la chanson a été inspiré par une blague sur « Crash Into Me », mais c’est aussi une sorte de réaction à la chanson précédente, passant d’un voyeurisme juvénile à quelque chose de plus gentleman et charmant. Parler avec GQAlex Pappademas de , Matthews a déclaré que contrairement à « Crash Into Me », « Crush » communique son intention de dévotion : «[W]Quand je l’entends maintenant, je n’y vais pas, Bon sang, mon pote. Remontez votre pantalon.» Après un solo enflammé de Tinsley, la chanson s’installe dans un jam luxueux qui pourrait s’étendre indéfiniment.
