Après l’université, Leslie est retournée vivre avec ses parents et a convaincu son père de lui acheter pour 15 000 $ d’équipement d’enregistrement à crédit. Il a marqué l’un de ses premiers placements, « Hot 2Nite » de New Edition, lors d’un stage chez un producteur qui travaillait pour Diddy. Il a décroché des concerts plus médiatisés après avoir signé avec l’empreinte universelle de Tommy Mottola, Casablanca, en 2003, produisant des coupes de remplissage pour des méga-stars comme Britney Spears, Beyoncé et LL Cool J. Son propre premier album prévu a été mis de côté, mais Leslie avait déjà a trouvé l’artiste qui l’aiderait à réaliser ses rêves de magnat. Il a rencontré Cassie, alors mannequin de 18 ans, dans une boîte de nuit en 2004, et ils ont noué une relation professionnelle et personnelle, qui était initialement tenue secrète.
Alors que l’industrie de la musique s’efforçait de comprendre le potentiel des médias sociaux, Leslie s’est adaptée. Il a utilisé MySpace comme panneau d’affichage numérique, attirant des abonnés avec des photos et des vidéos de Cassie et, éventuellement, une chanson. Cette popularité en ligne l’a aidée à catapulter sa pétillante évasion « Me & U » de 2006 (que Leslie a produite) au n ° 3 du Billboard Hot 100, créant un nouveau plan. Des artistes comme Cassie et, plus tard, Soulja Boy (dont la sensation « Crank That » en 2007 a éclaté sur YouTube) ont prouvé à quelle vitesse un musicien inconnu pouvait transformer la notoriété sur Internet en renommée hors ligne. «Ryan a lancé et promu un artiste complètement inconnu qui est allé au n ° 1 pendant sept semaines à la suite d’une expérience virale. Normalement, je penserais que ce serait une montagne trop haute pour être escaladée », a déclaré Mottola. le Globe de Boston en 2008, citant le tableau US Airplay. Leslie, a-t-il dit, était « très branché sur la nouvelle technologie qui va être un élément essentiel de la façon dont la musique est créée et distribuée ».
« Je suis à 100 000 amis sur MySpace et 14 000 écoutes par jour sur mon petit lecteur de musique », a déclaré Leslie au globe dans le même article, des mois avant la sortie de son premier album. Son approche numérique d’abord a indiqué où se dirigeait l’industrie de la musique, avec les médias sociaux comme indicateur principal. « J’aimerais être à 60 000 parties et un demi-million d’amis », a-t-il poursuivi. «En attendant, je peux faire des disques, continuer à être très fortement ancré dans la communauté vidéo en ligne, publier des trucs en coulisses. Et quand il y a une demande folle et incroyable pour mon album qui ne peut plus être contenue, je peux le sortir demain. »
Diddy a également remarqué le succès de « Me & U ». Il a signé Cassie à Bad Boy, appelant Leslie le « new-age Teddy Riley ». C’est le partenariat qui a nourri un millier de blogs de potins, alimenté par des rumeurs selon lesquelles Cassie aurait abandonné Leslie en tant que productrice et petit ami et serait entrée en relation avec Diddy. Contrairement à Usher, qui s’était inspiré de sa propre vie désordonnée de célébrités pour la carrière de 2004 Aveux, Leslie n’a pas tenté de capitaliser sur le triangle amoureux qui a suivi dans sa musique. Mais il a déclaré que sa séparation avec Cassie avait discrètement inspiré des disques comme « Diamond Girl » et « Out of the Blue », où il blâmait par réflexe les deux parties pour une rupture sur une sonnerie en spirale d’un rythme. « J’aurais dû être une meilleure amie », suggère Leslie, puis se demande : « Que feriez-vous ?/Si je vous laissais tomber à l’improviste ? / Est-ce que vous retiendriez vos larmes pendant que votre cœur se déchire ? »
