Dans l’un des meilleurs moments de séquençage de cet ensemble, la chanson suivante est « Boots of Spanish Leather », un extrait du En roue libre séances avec Tom Wilson (Dylan finirait par le réenregistrer pour Les temps où ils changent en 1964). Le contraste entre le refrain entraînant de « Blowin’ in the Wind » et le calme de « Boots » est suffisamment choquant pour faire ressortir de nouveaux aspects de chaque chanson, avec « Boots » sonnant encore plus solitaire, encore plus désespéré. Écrit lors d’un voyage en Italie alors que sa relation avec Suze Rotolo semblait s’effondrer, il semble intime et sans surveillance, intensément privé plutôt que public ; il a besoin d’un moment de calme pour lui-même afin de susciter une audience avec ses amis.
Bien que connu dans les cercles folk, Dylan avait encore du mal à trouver un public plus large et à percer sur le marché de la pop. Il a signé avec Columbia à la fin de 1961, date à peu près où commence l’acte II. Il a enregistré ses débuts éponymes avec John Hammond comme producteur, mais ce n’était pas l’évasion à laquelle on s’attendait. C’est ici que vous voudrez peut-être placer votre signet et réécouter cet album, juste pour avoir une idée de la façon dont ce jeune homme s’est présenté au monde ; de façon inattendue, Bob Dylan pourrait mieux fonctionner comme un addendum à ce roman volumineux que comme une version autonome. Même Dylan considérait cela comme un échec, tant sur le plan commercial que créatif, et il évoluait si vite que ces airs traditionnels et ce blues parlant étaient de vieilles nouvelles au moment de leur sortie.
Son suivi, Le Bob Dylan en roue libre, n’a pas été facile. Il a travaillé sur une série de sessions sans but pendant plusieurs mois, pour finalement aboutir à un album qui n’était pas trop différent de ses débuts. À la dernière minute, Columbia a décidé que « Talkin’ John Birch Society Paranoid Blues » était potentiellement diffamatoire et l’a retiré de l’album. Dylan était en colère, mais cela a joué en sa faveur, car cela lui a donné l’occasion d’enregistrer rapidement plusieurs nouvelles chansons et de refaire environ la moitié de l’album, dont « Girl from the North Country » et « Masters of War » – deux de ses meilleures compositions de l’époque. La nouvelle tracklist a aiguisé ses craintes liées à la guerre froide tout en introduisant des luttes plus intimes, en particulier ses insécurités à propos de Rotolo. L’album oscille gracieusement entre le public et le privé, chacun donnant du poids à l’autre, ce qui contribue à son statut de percée de Dylan ainsi que de l’un des meilleurs albums folk jamais réalisés.
