Né et élevé dans la classe ouvrière des quartiers périphériques de New York, Lauper était trop têtu et étrange pour réussir socialement ou académiquement à l'école. Ses parents, tous deux musiciens avec désinvolture, ont divorcé quand elle avait cinq ans. Elle et sa sœur aînée Ellen ont passé le reste de leur adolescence, selon les mots de Lauper, « à éviter les pédophiles et les fous », y compris leur beau-père et leur grand-père. Cyndi a quitté la maison à 17 ans pour vivre avec Ellen à Long Island, où elle a travaillé comme « marcheuse chaude » pour les chevaux de course à Belmont Park, chantant des mantras Hare Krishna dans leurs oreilles pour les calmer. Pendant son temps libre, elle a auditionné pour des groupes de reprises qui parcouraient le circuit des bars de Long Island. En 1974, elle décroche un poste de choriste et on lui demande bientôt de se produire pour de brefs solos : « Lady Marmalade », « Tell Me Something Good ». Une fois qu'il est devenu clair que la voix de Lauper fonctionnait mieux au premier plan, elle est devenue un leader permanent.
Les groupes de reprises étaient un terrain d’essai idéal pour Lauper. Avec sa tessiture de quatre octaves et son sens de l'humour irrévérencieux, elle a réinventé le canon de la pop, en l'imprégnant de son sens particulier de l'émerveillement envers le monde. Tout comme elle le ferait après avoir atteint la célébrité des années plus tard, elle a déformé les paroles des autres à sa guise, ouvrant les chansons pour révéler de nouvelles significations sous leurs interprétations populaires. Il est difficile de l'entendre chanter « Baby Workout » de Jackie Wilson et de ne pas remarquer à quel point elle semble captivée par sa propre prestation, ajoutant des courses vocales supplémentaires comme si c'était aussi simple que de respirer. Et les particularités de Lauper en tant qu'interprète offraient un attrait universel contre-intuitif : si cette femme très inhabituelle avec une coupe orange fluo et qui parlait comme une Minnie Mouse streetwise pouvait habiter de manière convaincante la musique de Jefferson Airplane, ou des Rolling Stones, ou de Prince, alors peut-être que ces les chansons étaient pour tout le monde.
Pourtant, elle aspirait à bien plus que chanter les tubes des autres. « Si vous chantez « White Rabbit » encore une fois, tirez-vous dessus », se souvient-elle avoir pensé à l'époque. À la fin de la décennie, elle avait formé son propre groupe, le Blue Angel, inspiré du rockabilly, avec John Turi, un saxophoniste de son groupe de reprises. Les critiques les aimaient ; ils ont tourné avec Hall and Oates et la Human League. Lauper était le genre de chanteuse que tout le monde voulait recruter en tant qu'artiste solo : « Comme Chrissie Hynde et Deborah Harry, Lauper possède la capacité vocale qui lui permet de se démarquer ». Panneau d'affichage était ravie à l'époque, mais elle a tenu bon jusqu'à ce que Polydor accepte de signer Blue Angel en tant que groupe complet.
Cela n'a pas vraiment fonctionné : après une série de démos ratées coûteuses, un procès ultérieur et un kyste vocal débilitant, Lauper a commencé les années 1980 en faillite et hors de l'industrie musicale. Elle a commencé à travailler chez Screaming Mimi's, le magasin de costumes vintage de Manhattan, où elle a affiné son sens du style singulier, combinant des jupes fluo superposées avec les bords industriels irréguliers du punk. Elle a embauché un coach vocal et s'est mise en contact avec David Wolff, qui est devenu son manager et petit ami de longue date. En 1983, elle se retrouve en studio avec Turi et le producteur Rick Chertoff, enregistrant son premier album sous son propre nom.
