Tucker Pillsbury dit qu’il incarne un personnage appelé Chuck Timely sur son nouvel album, et ce n’est pas la première fois qu’il a un alter ego. Pour promouvoir les années 2024 Kansas plusle chanteur habituellement connu sous le nom de Role Model a maintenu une deuxième présence sur les réseaux sociaux, un imposteur grossier nommé Saint Laurent Cowboy qui a décrit son disque comme « un mec qui vient de vous faire exploser le dos » et a dit des choses comme « si vous voyez un gars portant un pull en laine sur cette application chanter Gracie Abrams, sachez simplement qu’il vous manipule, et il vous donnera probablement une sorte d’infection urinaire. Cette caricature d’un connard de TikTok a semblé être facile pour Pillsbury, dont le profil s’est accru au cours des deux dernières années grâce à une combinaison de musique inoffensive et d’énergie chronique en ligne qui fait la différence entre bravade et nonchalance. Avec des bras couverts de tatouages en patchwork et une coupe de cheveux saccadée qui aurait l’air ridicule pour quelqu’un d’encore cinq pour cent moins beau, Pillsbury est un parfait softboy moderne, aussi à l’aise perché sur le canapé de l’excitant animateur de podcast Jake Shane qu’il pivote doucement ses hanches sur scène.
Son moment marquant l’année dernière était « Sally, When the Wine Runs Out », une légère raclée sur le fait de tomber amoureux d’une fille ivre dans un bar de plongée qui tirait son jus viral des apparitions de célébrités lors de spectacles en direct. Cela a poussé Role Model dans la catégorie « Attendez, qui est ce garçon blanc ? » Promotion 2025 aux côtés d’Alex Warren et Sombr, et cela a validé son passage du hip-hop lo-fi et de la pop de chambre e-boy vers les royaumes plus croquants du folk et de la country. Maintenant avec son troisième album studio, il canalise un musicien de session fictif voyageant dans le temps qu’il a décrit comme « pathétique d’une manière charmante ». Sur le moodboard : des noms comme Bruce Hornsby et Don Henley, des artistes orientés album qui marquent un changement considérable par rapport aux influences antérieures comme Mac Miller et Kacey Musgraves.
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Pillsbury a fait appel à deux musiciens de session pour diriger la production Chuck Timely et le sablier: le guitariste Mason Stoops et le claviériste Taylor Mackall, tous deux collaborateurs de longue date de l’artiste indie-folk Lizzy McAlpine (qui figurait sur le dernier disque Role Model). Le son rappelle un honky tonk antique plein de clients avec des boucles de ceinture proéminentes et un juke-box qui ne diffuse rien d’enregistré après 1990 – ou, plus précisément, le genre d’endroit qui a ouvert il y a trois mois mais qui vise à ressembler à ça. Au milieu des rythmes de démarrage et du piano de saloon, Pillsbury semble détendu et agréable, jouant le rôle d’un barfly malheureux mais plein d’espoir qui est heureux de se dépoussiérer et de réessayer après une série d’enchevêtrements romantiques qui se terminent tous un peu trop tôt.
Ses badinages sont souvent alimentés par l’alcool et ont tendance à lui glisser entre les doigts. Sur le signe de tête le plus clair de Hornsby, « Song Is All You Get », il s’embrouille à propos d’une fille qui fait grande impression dans un bar puis dérape ; sur « Love I You », qui sonne, pas désagréablement, comme un deep cut de Jason Mraz de 2002, il supplie son amant (joué sur un pont parlé mièvre par sa petite amie actuelle, Dakota Johnson) de rester dans les parages pour le dernier appel ; sur le rêveur « Chasing Midnight », il reçoit une invitation à prendre un verre avec une vieille aventure d’un soir qui va probablement bientôt se faire rare : « Ce ne sera pas le premier mais ce sera peut-être le dernier/J’ai essayé de faire la paix avec ça. Le grand succès de « Sally » a peut-être piégé Pillsbury dans un bar de plongée de l’esprit : après s’être connecté à un public plus large à travers une chanson-histoire sur une relation arrosée, il s’est engagé à battre ses bières et à essuyer ses larmes, à courir à travers des divas inconstantes comme si c’était son travail.