L'album appartient à une époque plus innocente, pré-Edgelord, de la pop culture trolling, où le fait d'être activement offensif était considéré comme un acte noble de s'en prendre à un système baby-boomer coincé, dont les électeurs démocrates et républicains trouvaient une cause commune pour mettre les disques sur liste noire. C'était l'époque de l'apogée d'Howard Stern, de l'ascension de Bill Hicks vers la sainteté de la comédie alternative, et de Denis Leary jouant les Stone Temple Pilots au Nirvana de Hicks dans ses diatribes publicitaires sur MTV. Bon sang, même un jeune Radiohead donnait des noms d'albums d'après des sketches des Jerky Boys. En tant que duo de fumeurs de joints de banlieue bien plus intéressés par la nourriture que par la politique, Ween ne projetait pas le même genre d'énergie hostile que les excentriques anticonformistes susmentionnés. Mais leur comportement faussement affable signifiait qu'ils pouvaient s'en tirer en poussant les limites encore plus loin.
Alors que Freeman et Melchiondo frémiraient à l'idée d'être étiquetés « rock comique », ils abordaient la création musicale comme une troupe de sketchs : chaque chanson était son propre environnement absurde autonome, chacune présentant une nouvelle opportunité de se réinventer avec des sons, des scénarios différents et des jeux de rôle avec un faux accent peut-être malavisés mais exécutés de manière attachante (voir : la ballade meurtrière parodique mexicaine « Buenas Tardes Amigos » ou le métal mutant du Moyen-Orient de « I Can't Put My Finger On It », peut-être la première et la seule chanson jamais inspirée par la puanteur du falafel).
Et comme les grands acteurs comiques, Ween peut transmettre un univers entier à travers de simples détails improvisés : sur le morceau d'ouverture honky-soul « Take Me Away », Freeman lâche un « merci » à la Elvis sous quelques applaudissements en boîte, et vous êtes immédiatement propulsé dans un club de souper peu fréquenté quelque part dans le Midwest vers 1974, en train d'observer une ancienne idole de la pop vieillissante et boursouflée essayant désespérément de rester branchée 15 ans après son apogée ; on peut pratiquement imaginer les favoris en sueur, la chemise déboutonnée et le nœud papillon qui pend. Ce n'est pas une coïncidence si certains des fans les plus virulents de Ween sont eux-mêmes des créateurs de sketches comiques, comme Mr. Show, Tim et Eric, les gars de South Park et Tenacious D. (Et à une époque où le monde du rock alternatif pleurait encore la mort de Kurt Cobain, Ween a dédié Chocolat et fromage à la fin Téléviseur à écran plat le grand John Candy, décédé un mois avant lui.)
Mais là où leurs albums précédents étaient susceptibles de dégénérer en crises de fou rire, Chocolat et fromage Elle ne brise jamais le quatrième mur ni ne fait de clins d’œil à la caméra. Elle piège efficacement l’auditeur dans des situations profondément inconfortables où vous êtes forcé de vous demander : Dois-je rire de ça ? La ballade centrale, « Baby Bitch », a perfectionné la sérénade acoustique acide d’Elliott Smith avant que Smith ne devienne synonyme de la forme, mais son cœur blessé est connecté à un cerveau de gangsta rap. La chanson répertorie les ressentiments non résolus qui remontent à la surface lorsque votre ex refait surface après avoir entamé une nouvelle relation. Mais alors que d’innombrables dortoirs à travers l’Amérique ont collectivement éclaté de rire au son de Freeman chantant doucement « fuck you, you stinkin’ ass ho » sur des grattements de guitare suaves, la chanson est un portrait aussi peu flatteur de l’insécurité masculine et du dégoût de soi que tout ce que les Afghan Whigs produisaient à l’époque.
